どちらもokです、不自然ではありません。

We must bear in mind that it is the defects in personal qualities rather than lack of knowledge which are responsible for failures in life.

訳:
知識の乏しさより、個人の性格の欠陥が人生の失敗の原因になることを考慮しなければならない。

whichが「defects in personal qualities」(性格の欠陥)を指しています。

確かに動詞の目的語なので、whomが正しいです→whom will I be reporting to?若くはto whom will I be reporting to. (beは要ります)

が、北米人はwhomを使わない傾向があるので、who will I be reporting to でも全然違和感ないです。自分ならむしろそう書きます/言います。

私なら以下のような訳にします。

What I want to know is if this plan is really feasible.

in the morning 、in the afternoon 、in the evening が一般的ですが、夜はat nightが主流ですね(in the night でも問題ありませんが)。
熟語的な表現(idiomatic )であると思います。覚えるしかありません。

問題のYou must be careful when you drive ( at ) night. の場合はnightの前にtheがあればinになりますね。

つまり、You must be careful when you drive at night. 若くはYou must be careful when you drive in the night. ならどちらでもokです。が、at nightのほうが一般的です。

前置詞と思います、形容詞ではないです。

I was out selling candy bars→キャンディバーを外に売りに行っていた。

動名詞(gerund)ではないと思います。
Past continuous (過去進行形)と思います。

他のpast continuous 例は以下:
I was watching TV. (私はテレビを見ていた)
They were reading books. (彼らは本を読んでいた)

過去進行形が「していた」若くは「〜したとき」に使う感じです。

Say goodbye to one’s past でどうですか。
上記の例文を意訳すると：
He committed a petty crime when he was young and did some time. Now he’s ready to say goodbye to his past and start a new life.

everの主な意味: かつて,いつか,これまでに,かつて(…することがない),決して(…ない),いずれ,これまで,今まで,いつも,常に

Your’re the first girl who ever made me feel truly happyのeverは「これまでに」に近いと思います→あなたはこれまでに本当に私を幸せにしてくれた初めての女。

everは使い方が多く、ルールを覚えるより、使われるパターンに慣れるのがいいかもしれません…

I was paying the bill to the cashier when I found the vouchers missingはWhen I was paying the bill to the cashier, I found the vourchers missingでも問題ありません(あまり違いを感じません、どちらでもok)

When I lived in London, I was a childとWhen I was a child, I lived in Londonもどちらも違和感なく、どちらでもいいと思います。強調をしたい部分を前に持ってけばいいという気がします。

『bed head』というスラングがあります。あとは、bed hair でもいいと思います。

Cut upでいいみたいです。

英語→日本語の訳は苦手ですが、訳してみました。
貴殿へ
7月2日のあなたの依頼に対して、次の通りお知らせします。
私の意見ですが、Coralioは世界でもっとも高級靴屋を必要とする村です。3000人が住んでいるのに、靴屋は一つもありません。こちらの海岸は事業を起こす人が多いのですが、残念ながら靴のビジネスは無視されている。実は、靴を持っていない村人もいます。

問題ないと思いますよ。ご参考に他のバリエーションを書いてみました。

The dogs are so cute, despite their disabilities.
The same can be true for humans.

Maikoさんの文章で問題ないと思いますが、私なら下記のように書きます。

Watching this video makes my heart pound. But at the same time, I’m jealous of him.

ご参考までに。

yourselfはreflexive pronoun（再帰代名詞）で「あなた自身」の意味で使われます。

基本的にyouは文章に先にきて、その後に使われます。
例：Can you do it yourself? （あなたはあなた自身で出来ますか？）

I’d like you to know about yourselfなら文法的には正しいですね（あなたに自分自身について知ってもらいたい）

話し言葉として、例えば「how about yourself?」(あなたはどう？)などの使い方もあります。これは丁寧な/ビジネスっぽい言い方です。レストランの店員なら、あなたは何にしますか？と聞く時に「How about yourself?」と言うかもですね。
youを強調したい時もこの言い方はは有りかもです。例えば「オレがやる！」とオレを強調したい時も同じ文系を使い「I myself will do it!」と言えます。

他に再帰代名詞こんなにあります（全部「～自身」を意味する）：
myself（私自身）
ourselves（私たち自身）
herself（彼女自身）
ourselves
yourself
yourselves
himself
itself
themselves
oneself

私は「逃げようとせずに」と「逃げないように」の微妙な違いを理解していないかもですが、少しコメントしてみます。

try not to は一般的な言い方と思います。ほとんどのネイティヴは「彼は逃げようとしなかった」を「he did not try to run」と言うと思います。
seek no toは、聖書のような文書、もしくはことわざに出てくるような表現に使われると思います（e.g., seek not to do evil→ 悪をするな。リンクをご参照下さい）

he did not seek to run – 「彼は逃げようとせずにいた」で間違いないと思いますが、「彼は逃げようとしなかった」でも問題ないと思います。
ということは文脈次第かな。。

apologies for the incomplete answer 🙂

「Tammy」という名前も普通にありますが、お腹の「tummy」とは少し発音が違います。

名前→タァミ　catと同じ「アァ」（æ）の母音です。

お腹→タミ 短い「アッ」（tˈʌmi）になります。

ここで言うtoastは乾杯の意味のtoastです。

When ya toast, who ya drinkin’ forは乾杯する時、誰のために飲むか。
誰のためにというのは、誰を思う、誰の幸運を願う、誰のために頑張るなどの意味と私は解釈しています。

Rideは車でもありだが、ここはバイクに乗る時を指しているかな。乗る時に誰のために乗るのか。誰を思うのかなど、上記のような解釈もありです。

When you’re high, who ya flyin’ for はヤクでハイになった時、誰のためか。

When ya toast, who ya drinkin’ forは話し言葉で、ちゃんと書き出すと、When you toast, who are you drinking for? となります。areなどの動詞が略されています。

追加質問がありましたら気軽に聞いて下さい。

カナダ人です。

ハイフンやびっくりマークが付いているせいか、少しwhackyなジャパニーズな印象をもちました（日本の不思議な面白みがあるような）
ネガティヴでもポジティブでもなく、ニュートラルな印象です。真面目より、少しふざけた意味合いが含まれるのか、と思われるかもしれません。北米人がびっくりした時に「whoa!」というため、そのような意味合いに思われるかもしれません。

直感ですが、私見的にそう思いました。