前後の文がないと難しいですが…
「入って下さい」という意味でしょう。
To head in は 入る を意味する熟語です。頭が先で入るニュアンスです。onはこの 入るを少し強調させる話し言葉です。

例えば Go ahead, head on in. という文なら、「どうぞ、入って下さい」という意味になります。

因みにhead-onは別の意味になります。
例えば Two cars collide head-on in Tokyo. という文なら 車2台が東京で正面衝突した。 になります。

Five years is a long time when you have as many guests as we do.

文法的な説明は出来ませんが… you が自然です。決まった言い方かもしれません。

他の例を記すると

when you have this much (こんなにたくさんあるなら)

when you’re this big, then 〜 こんなに大きいなら、〜

“こんなに”等の意味になります。

Five years is a long time when you have as many guests as we do.(私たちほど、こんなに多くのゲストがいるなら、5年間はながい)のyouは”私たち”というより、”こんなに多く”に該当すると考えても良いかもしれません。

She was the first Japanese woman pilot flying to other countries.でも問題ないと思います…

I can’t think of anything better to introduce for America to Britain.

Would it be acceptable if we stamp the contract using our representative seal?

で如何ですか？

instead of signing (サインのかわりに)と補足足してもいいかもしれません。

Would it be acceptable if we stamp the contract using our representative seal instead of signing?

In order to photograph the event that extensively.のthatは”そんなに”や”それほど”等と訳していいと思います。

イベントをそれほど広く撮影するために。

スーパー等に置いてある野菜やフルーツは product になりますね。商品の意味もあるということです。

想像ですけど、move forward かもしれません。
騒音で聞き取れません。

should の後でもいいのですが、その場合はnoがnotになります→ In spite of your objections, it goes without saying that software should not be ordered unless the price is known.

How come you didn’t bring your wife along? 奥さんはなぜ連れてこなかった？

『bed head』というスラングがあります。あとは、bed hair でもいいと思います。

Cut upでいいみたいです。

英語→日本語の訳は苦手ですが、訳してみました。
貴殿へ
7月2日のあなたの依頼に対して、次の通りお知らせします。
私の意見ですが、Coralioは世界でもっとも高級靴屋を必要とする村です。3000人が住んでいるのに、靴屋は一つもありません。こちらの海岸は事業を起こす人が多いのですが、残念ながら靴のビジネスは無視されている。実は、靴を持っていない村人もいます。

問題ないと思いますよ。ご参考に他のバリエーションを書いてみました。

The dogs are so cute, despite their disabilities.
The same can be true for humans.

Maikoさんの文章で問題ないと思いますが、私なら下記のように書きます。

Watching this video makes my heart pound. But at the same time, I’m jealous of him.

ご参考までに。

yourselfはreflexive pronoun（再帰代名詞）で「あなた自身」の意味で使われます。

基本的にyouは文章に先にきて、その後に使われます。
例：Can you do it yourself? （あなたはあなた自身で出来ますか？）

I’d like you to know about yourselfなら文法的には正しいですね（あなたに自分自身について知ってもらいたい）

話し言葉として、例えば「how about yourself?」(あなたはどう？)などの使い方もあります。これは丁寧な/ビジネスっぽい言い方です。レストランの店員なら、あなたは何にしますか？と聞く時に「How about yourself?」と言うかもですね。
youを強調したい時もこの言い方はは有りかもです。例えば「オレがやる！」とオレを強調したい時も同じ文系を使い「I myself will do it!」と言えます。

他に再帰代名詞こんなにあります（全部「～自身」を意味する）：
myself（私自身）
ourselves（私たち自身）
herself（彼女自身）
ourselves
yourself
yourselves
himself
itself
themselves
oneself

私は「逃げようとせずに」と「逃げないように」の微妙な違いを理解していないかもですが、少しコメントしてみます。

try not to は一般的な言い方と思います。ほとんどのネイティヴは「彼は逃げようとしなかった」を「he did not try to run」と言うと思います。
seek no toは、聖書のような文書、もしくはことわざに出てくるような表現に使われると思います（e.g., seek not to do evil→ 悪をするな。リンクをご参照下さい）

he did not seek to run – 「彼は逃げようとせずにいた」で間違いないと思いますが、「彼は逃げようとしなかった」でも問題ないと思います。
ということは文脈次第かな。。

apologies for the incomplete answer 🙂

「Tammy」という名前も普通にありますが、お腹の「tummy」とは少し発音が違います。

名前→タァミ　catと同じ「アァ」（æ）の母音です。

お腹→タミ 短い「アッ」（tˈʌmi）になります。

ここで言うtoastは乾杯の意味のtoastです。

When ya toast, who ya drinkin’ forは乾杯する時、誰のために飲むか。
誰のためにというのは、誰を思う、誰の幸運を願う、誰のために頑張るなどの意味と私は解釈しています。

Rideは車でもありだが、ここはバイクに乗る時を指しているかな。乗る時に誰のために乗るのか。誰を思うのかなど、上記のような解釈もありです。

When you’re high, who ya flyin’ for はヤクでハイになった時、誰のためか。

When ya toast, who ya drinkin’ forは話し言葉で、ちゃんと書き出すと、When you toast, who are you drinking for? となります。areなどの動詞が略されています。

追加質問がありましたら気軽に聞いて下さい。

カナダ人です。

ハイフンやびっくりマークが付いているせいか、少しwhackyなジャパニーズな印象をもちました（日本の不思議な面白みがあるような）
ネガティヴでもポジティブでもなく、ニュートラルな印象です。真面目より、少しふざけた意味合いが含まれるのか、と思われるかもしれません。北米人がびっくりした時に「whoa!」というため、そのような意味合いに思われるかもしれません。

直感ですが、私見的にそう思いました。