“Life Lessons in Advertising” picks up where the previous book left off, with Mondoza having just arrived in New York City.→ “Life Lessons in Advertising”は、前回の本が終わったところで始まり、それがMondozaがニューヨークで到着すること。

with Mondoza having just arrived in New York City.と入れ替わっているわけではないと思います。

文をシンプル化すれば分かりやすいかもしれません：
“Life Lessons in Advertising” starts with Mondoza having just arrived in New York City.→“Life Lessons in Advertising” はMondozaがNYに到着することで始まる。

where the previous book left off（前回の本が終わったところ）は省くことができるが、とくに後ろと入れ替わっていないと思います。

whetherでもthatでも英文としては問題ありません。
意味は違いますが。

The point is whether Aya will tell the truth.→あやはtruthを言うかがポイント

The point is that Aya will tell the truth.→あやはtruthを言うのがポイント

ギター等の「（音程が）合う・正確」という言葉: in tune
例: The guitar is in tune.

逆に音程が正確でない場合は
out of tune と言います。
例: The guitar is out of tune.

「（音程が）低い」: the pitch is low

「（音程が）高い」: the pitch is high

anytimeを文頭に置くことはできます。

any time before three o’clock will be fine.でも問題ありません。意味はおなじです。

haveは自動詞になりえますが、
文をシンプルかすると
Items you have around the house.（家にあるもの）
haveの目的語はitems

I like tomatoes because they are fruity.が正しいです。

基本的にvegetable とされますが、厳密に言えばトマトはfruit です。fruityと表現してもokです(リンクをご参照ください)

between expeditions→expeditionとexpeditionの間の意味です。
expeditionとexpeditionの間はstore（保管）されていたということですので、つまり、漁に出ていない間に保管されていたということです。

前置詞と思います。
このlikeは「のように」、「らしく」、「同様に」等を意味します。
e.g. Do it like this→ このようにしなさい。
supposed toは「～するはず」、「～することになっている」の意味です。
従って、文の意味は下記のような意味になります。
水が機械から排水するはずように、排水しない。

Call us at 555-5555 → 555-5555に電話して

Please call us at 555-5555 → 555-5555に電話してください

長くしたくないから、please を入れないようにしています。英語なら特に失礼なニュアンスにはなりません。日本語の、”555-5555にお電話を” が近いかもしれません。

Are you searching for the perfect family summer vacation spot? (Are you が略されています)
後は特に略されていないと思います。

topics related to interests pursued in his sculptures → 彫刻関連のトピックですので、

ここでいうcast は 型 のこと
impression は下記のいずれかと思います。

日本語でどう表現するかはよくわかりませんが、何かで「跡」を作るという美術はあると思いますが、それのことかもしれません。

それか、performancesのトピックスの話でもあるので、モノマネの意味のimpression かもしれません。Naumanがもしモノマネをやる方であれば、こちらの意味と思います。

『bed head』というスラングがあります。あとは、bed hair でもいいと思います。

Cut upでいいみたいです。

英語→日本語の訳は苦手ですが、訳してみました。
貴殿へ
7月2日のあなたの依頼に対して、次の通りお知らせします。
私の意見ですが、Coralioは世界でもっとも高級靴屋を必要とする村です。3000人が住んでいるのに、靴屋は一つもありません。こちらの海岸は事業を起こす人が多いのですが、残念ながら靴のビジネスは無視されている。実は、靴を持っていない村人もいます。

問題ないと思いますよ。ご参考に他のバリエーションを書いてみました。

The dogs are so cute, despite their disabilities.
The same can be true for humans.

Maikoさんの文章で問題ないと思いますが、私なら下記のように書きます。

Watching this video makes my heart pound. But at the same time, I’m jealous of him.

ご参考までに。

yourselfはreflexive pronoun（再帰代名詞）で「あなた自身」の意味で使われます。

基本的にyouは文章に先にきて、その後に使われます。
例：Can you do it yourself? （あなたはあなた自身で出来ますか？）

I’d like you to know about yourselfなら文法的には正しいですね（あなたに自分自身について知ってもらいたい）

話し言葉として、例えば「how about yourself?」(あなたはどう？)などの使い方もあります。これは丁寧な/ビジネスっぽい言い方です。レストランの店員なら、あなたは何にしますか？と聞く時に「How about yourself?」と言うかもですね。
youを強調したい時もこの言い方はは有りかもです。例えば「オレがやる！」とオレを強調したい時も同じ文系を使い「I myself will do it!」と言えます。

他に再帰代名詞こんなにあります（全部「～自身」を意味する）：
myself（私自身）
ourselves（私たち自身）
herself（彼女自身）
ourselves
yourself
yourselves
himself
itself
themselves
oneself

私は「逃げようとせずに」と「逃げないように」の微妙な違いを理解していないかもですが、少しコメントしてみます。

try not to は一般的な言い方と思います。ほとんどのネイティヴは「彼は逃げようとしなかった」を「he did not try to run」と言うと思います。
seek no toは、聖書のような文書、もしくはことわざに出てくるような表現に使われると思います（e.g., seek not to do evil→ 悪をするな。リンクをご参照下さい）

he did not seek to run – 「彼は逃げようとせずにいた」で間違いないと思いますが、「彼は逃げようとしなかった」でも問題ないと思います。
ということは文脈次第かな。。

apologies for the incomplete answer 🙂

「Tammy」という名前も普通にありますが、お腹の「tummy」とは少し発音が違います。

名前→タァミ　catと同じ「アァ」（æ）の母音です。

お腹→タミ 短い「アッ」（tˈʌmi）になります。

ここで言うtoastは乾杯の意味のtoastです。

When ya toast, who ya drinkin’ forは乾杯する時、誰のために飲むか。
誰のためにというのは、誰を思う、誰の幸運を願う、誰のために頑張るなどの意味と私は解釈しています。

Rideは車でもありだが、ここはバイクに乗る時を指しているかな。乗る時に誰のために乗るのか。誰を思うのかなど、上記のような解釈もありです。

When you’re high, who ya flyin’ for はヤクでハイになった時、誰のためか。

When ya toast, who ya drinkin’ forは話し言葉で、ちゃんと書き出すと、When you toast, who are you drinking for? となります。areなどの動詞が略されています。

追加質問がありましたら気軽に聞いて下さい。

カナダ人です。

ハイフンやびっくりマークが付いているせいか、少しwhackyなジャパニーズな印象をもちました（日本の不思議な面白みがあるような）
ネガティヴでもポジティブでもなく、ニュートラルな印象です。真面目より、少しふざけた意味合いが含まれるのか、と思われるかもしれません。北米人がびっくりした時に「whoa!」というため、そのような意味合いに思われるかもしれません。

直感ですが、私見的にそう思いました。