It really winds me up→本当に腹が立つ
when he goes on about→彼が言うと
teachers having an easy life.→先生が楽な人生をおくっている

①でも②でも問題ありません。他に、I’m bad at playing soccer. 等の言い換えがあります。

以下でいかがでしょうか。

Private Debt Settlement Support Organization

ご参考になれば幸いです。

「安全メガネは不要になった」ということですので、見やすくなった、派手じゃなくなった等の意味になると思います。比喩という認識で間違いありません。

There is likely rain in the evening.なら問題ありませんが、
It’s likely to have raining in the evening.は×です。We’re likely to have rain in the evening. 等でしたら正しいです。

そうですね、キレ気味に「わかったよ」、若しくは「何しようとしているか、わかってるよ」、「何企んでいるか、見えてるよ」のようなニュアンスと思います。

John’s agreed to go to the meeting in my place so that gets/lets me off the hook.→ジョンは私の代わりに会議へ行くことに同意したから、それで私は(会議に出る義務から) 解放された。

so thatは上記の「それで」に該当します。

control sample若しくはcontrol specimen 等でいいと思います。

①We little see each other.ならOKでが、➁は不正解になります。

Covered in this issue are a drama festival.という文は少し変な気がします。Covered in this issue are a drama festival, a play and a song. 等でしたらokですが。書き換えれば、A drama festival is covered in this issue. になります。

『bed head』というスラングがあります。あとは、bed hair でもいいと思います。

Cut upでいいみたいです。

英語→日本語の訳は苦手ですが、訳してみました。
貴殿へ
7月2日のあなたの依頼に対して、次の通りお知らせします。
私の意見ですが、Coralioは世界でもっとも高級靴屋を必要とする村です。3000人が住んでいるのに、靴屋は一つもありません。こちらの海岸は事業を起こす人が多いのですが、残念ながら靴のビジネスは無視されている。実は、靴を持っていない村人もいます。

問題ないと思いますよ。ご参考に他のバリエーションを書いてみました。

The dogs are so cute, despite their disabilities.
The same can be true for humans.

Maikoさんの文章で問題ないと思いますが、私なら下記のように書きます。

Watching this video makes my heart pound. But at the same time, I’m jealous of him.

ご参考までに。

yourselfはreflexive pronoun（再帰代名詞）で「あなた自身」の意味で使われます。

基本的にyouは文章に先にきて、その後に使われます。
例：Can you do it yourself? （あなたはあなた自身で出来ますか？）

I’d like you to know about yourselfなら文法的には正しいですね（あなたに自分自身について知ってもらいたい）

話し言葉として、例えば「how about yourself?」(あなたはどう？)などの使い方もあります。これは丁寧な/ビジネスっぽい言い方です。レストランの店員なら、あなたは何にしますか？と聞く時に「How about yourself?」と言うかもですね。
youを強調したい時もこの言い方はは有りかもです。例えば「オレがやる！」とオレを強調したい時も同じ文系を使い「I myself will do it!」と言えます。

他に再帰代名詞こんなにあります（全部「～自身」を意味する）：
myself（私自身）
ourselves（私たち自身）
herself（彼女自身）
ourselves
yourself
yourselves
himself
itself
themselves
oneself

私は「逃げようとせずに」と「逃げないように」の微妙な違いを理解していないかもですが、少しコメントしてみます。

try not to は一般的な言い方と思います。ほとんどのネイティヴは「彼は逃げようとしなかった」を「he did not try to run」と言うと思います。
seek no toは、聖書のような文書、もしくはことわざに出てくるような表現に使われると思います（e.g., seek not to do evil→ 悪をするな。リンクをご参照下さい）

he did not seek to run – 「彼は逃げようとせずにいた」で間違いないと思いますが、「彼は逃げようとしなかった」でも問題ないと思います。
ということは文脈次第かな。。

apologies for the incomplete answer 🙂

「Tammy」という名前も普通にありますが、お腹の「tummy」とは少し発音が違います。

名前→タァミ　catと同じ「アァ」（æ）の母音です。

お腹→タミ 短い「アッ」（tˈʌmi）になります。

ここで言うtoastは乾杯の意味のtoastです。

When ya toast, who ya drinkin’ forは乾杯する時、誰のために飲むか。
誰のためにというのは、誰を思う、誰の幸運を願う、誰のために頑張るなどの意味と私は解釈しています。

Rideは車でもありだが、ここはバイクに乗る時を指しているかな。乗る時に誰のために乗るのか。誰を思うのかなど、上記のような解釈もありです。

When you’re high, who ya flyin’ for はヤクでハイになった時、誰のためか。

When ya toast, who ya drinkin’ forは話し言葉で、ちゃんと書き出すと、When you toast, who are you drinking for? となります。areなどの動詞が略されています。

追加質問がありましたら気軽に聞いて下さい。

カナダ人です。

ハイフンやびっくりマークが付いているせいか、少しwhackyなジャパニーズな印象をもちました（日本の不思議な面白みがあるような）
ネガティヴでもポジティブでもなく、ニュートラルな印象です。真面目より、少しふざけた意味合いが含まれるのか、と思われるかもしれません。北米人がびっくりした時に「whoa!」というため、そのような意味合いに思われるかもしれません。

直感ですが、私見的にそう思いました。