outがこのように連続することは熟語ではなく、ただの間違いです。正しい文は
After Tamaki pointed out that the single surname system was an obstacle to getting married, a female legislator yelled out, “Don’t get married, then!”
です。

前後の文によります。

You’re doing some great work. →いい仕事をしていますね（写真の話と思いますので、いい写真撮っていますね、との褒め言葉と思います）

Would love to go on a photowalk with you if life ever gave me a chance. →機会があれば、一緒に写真を撮りながらお散歩（フォトウォーク）できたらうれしい

If life ever gave me a chance （人生にそんな機会があれば）なので、誘っているわけではないと思います。行けたらなぁ、という独り言のようなニュアンスと思います。

doseはdoesの間違いです（do の現在形）

I’d love it if 〜 は「〜なればいいなぁ」という意味です。

to make it には、「成功する」や「うまくいく」等の意味があり、「乗り越える」というニュアンスもあったりします。

Modernity has failed us but I’d love it if we made it. は、今の現代はダメだけど、それを乗り越えたい/もっとよくなっていればいいのになぁ という意味になると思います。

I have books. でも　I have books everywhere. でも、違和感がなく、英語として問題ないと思います。
量についての単語とセットで使うルールはないと思います。

Department managers are required to ensure that the staff members they supervise have a clear understanding of the company mission.→部門長は管理するスタッフメンバーが会社のミッションをよく理解させる必要がある。

have someone do= （誰か）に～させる、してもらう
例: I’ll have him call you back. : 彼に折り返し電話させます。

「土日しか君は仕事を休めない」→You’re only allowed to take days off on weekends.

「休ませてください」→May I take a day off?

「土日以外に休ませてほしい」→May I take a day off during the week?

OR

May I take days off during the week?

OR

May I take days off on weekdays?

仕事を休むことを表すにはtake a day off が良いと思います。

restは休憩等のニュアンスが強いです。

a bid to avoid angering Beijing so that it retaliates by cutting European importsに変えたら分かりやすくなりますでしょうか。

意味としては下記です。
北京が報復として、欧州の輸入を止めるほど怒らせない試み

breedも良いと思います。
breed negativity や breed hate 等

『bed head』というスラングがあります。あとは、bed hair でもいいと思います。

Cut upでいいみたいです。

英語→日本語の訳は苦手ですが、訳してみました。
貴殿へ
7月2日のあなたの依頼に対して、次の通りお知らせします。
私の意見ですが、Coralioは世界でもっとも高級靴屋を必要とする村です。3000人が住んでいるのに、靴屋は一つもありません。こちらの海岸は事業を起こす人が多いのですが、残念ながら靴のビジネスは無視されている。実は、靴を持っていない村人もいます。

問題ないと思いますよ。ご参考に他のバリエーションを書いてみました。

The dogs are so cute, despite their disabilities.
The same can be true for humans.

Maikoさんの文章で問題ないと思いますが、私なら下記のように書きます。

Watching this video makes my heart pound. But at the same time, I’m jealous of him.

ご参考までに。

yourselfはreflexive pronoun（再帰代名詞）で「あなた自身」の意味で使われます。

基本的にyouは文章に先にきて、その後に使われます。
例：Can you do it yourself? （あなたはあなた自身で出来ますか？）

I’d like you to know about yourselfなら文法的には正しいですね（あなたに自分自身について知ってもらいたい）

話し言葉として、例えば「how about yourself?」(あなたはどう？)などの使い方もあります。これは丁寧な/ビジネスっぽい言い方です。レストランの店員なら、あなたは何にしますか？と聞く時に「How about yourself?」と言うかもですね。
youを強調したい時もこの言い方はは有りかもです。例えば「オレがやる！」とオレを強調したい時も同じ文系を使い「I myself will do it!」と言えます。

他に再帰代名詞こんなにあります（全部「～自身」を意味する）：
myself（私自身）
ourselves（私たち自身）
herself（彼女自身）
ourselves
yourself
yourselves
himself
itself
themselves
oneself

私は「逃げようとせずに」と「逃げないように」の微妙な違いを理解していないかもですが、少しコメントしてみます。

try not to は一般的な言い方と思います。ほとんどのネイティヴは「彼は逃げようとしなかった」を「he did not try to run」と言うと思います。
seek no toは、聖書のような文書、もしくはことわざに出てくるような表現に使われると思います（e.g., seek not to do evil→ 悪をするな。リンクをご参照下さい）

he did not seek to run – 「彼は逃げようとせずにいた」で間違いないと思いますが、「彼は逃げようとしなかった」でも問題ないと思います。
ということは文脈次第かな。。

apologies for the incomplete answer 🙂

「Tammy」という名前も普通にありますが、お腹の「tummy」とは少し発音が違います。

名前→タァミ　catと同じ「アァ」（æ）の母音です。

お腹→タミ 短い「アッ」（tˈʌmi）になります。

ここで言うtoastは乾杯の意味のtoastです。

When ya toast, who ya drinkin’ forは乾杯する時、誰のために飲むか。
誰のためにというのは、誰を思う、誰の幸運を願う、誰のために頑張るなどの意味と私は解釈しています。

Rideは車でもありだが、ここはバイクに乗る時を指しているかな。乗る時に誰のために乗るのか。誰を思うのかなど、上記のような解釈もありです。

When you’re high, who ya flyin’ for はヤクでハイになった時、誰のためか。

When ya toast, who ya drinkin’ forは話し言葉で、ちゃんと書き出すと、When you toast, who are you drinking for? となります。areなどの動詞が略されています。

追加質問がありましたら気軽に聞いて下さい。

カナダ人です。

ハイフンやびっくりマークが付いているせいか、少しwhackyなジャパニーズな印象をもちました（日本の不思議な面白みがあるような）
ネガティヴでもポジティブでもなく、ニュートラルな印象です。真面目より、少しふざけた意味合いが含まれるのか、と思われるかもしれません。北米人がびっくりした時に「whoa!」というため、そのような意味合いに思われるかもしれません。

直感ですが、私見的にそう思いました。