“if that weren’t bad enough”は「その上に」等を意味する熟語です。
dictionary.comでは”as if that were not enough”を
On top of that; additionally; furthermore. Often used to introduce a further difficulty, problem, or misfortune in addition to that which has already been described.と定義してます。
ご参考にリンクを貼ります。

heとthatの順番が間違ってます。I also hope that he makes a lot of mistakes so that he will overcome the fear of failure.が正しいです。

直訳ではなかなか難しいですが、例えば thanks for listening なら自然と思います。
OK, that last song was Strawberry Fields by the Beatles, thanks for listening. 等

“Hope you enjoyed that one”等のような表現も、曲のあとにいいかもしれません。

spinal mountain rangeのspinalは山面の凸凹をさしています。リンク先の画像を見て頂ければ分かりやすいと思います。

with 44% of the slopes at 40% or moreの40%は40°の間違いでしょうか。このままでは意味不明です。

of等の前置詞の省略はありません。品詞は動詞と思います。

by walkという言い方は英語ではしません。乗り物の場合、例えばit is 20 minutes by taxiやit is 20 minutes by bus等でしたら、byは使います。

因みに、From Sensouji to Skytree is about a 20 minutes walk.はFrom Sensouji to Skytree is about a 20 minute walk.のほうがいいと思います(minuteにs無し)。
この文のa 20 minute walkは名詞と思って頂ければ分かりやすいかもしれません(浅草寺からスカイツリーまでは20分のお散歩)

walkでなくて、From Sensouji to Skytree it is about 20 minutes on foot. の表現もよく使われると思います。

ＳＶＯＣは多分あってます。が、以下のような意味になると思います。
政府は軍隊への参加を推奨するより、地域の貧しい人々を助けるためのボランティアプログラムを国民に勧めるべきだ。

以下でいかがですか。
Proposal on a project that will create added value through 〇〇

crop yield has increased at a faster rate than crop area→穀物収量の増加は耕地面積の増加よりも速い
上記は問題なさそうですね。

half of crop area growth has come from intensification of cropping, as a result of expansion in irrigation→耕地面積増加の半分は、作付けの強化によりおきており、灌漑設備の拡大の結果である。
上記は確かに、ちょっと「ん？」となりますよね。Cropping効率が上がっているから、面積を増やしているということ？

crop area growthはcrop yield growth等の間違いなのかもしれません。

It never hurts/ It doesn’t hurt等：～する損はない/～悪いことはない
Junさんの英訳問題ないと思います。

『bed head』というスラングがあります。あとは、bed hair でもいいと思います。

Cut upでいいみたいです。

英語→日本語の訳は苦手ですが、訳してみました。
貴殿へ
7月2日のあなたの依頼に対して、次の通りお知らせします。
私の意見ですが、Coralioは世界でもっとも高級靴屋を必要とする村です。3000人が住んでいるのに、靴屋は一つもありません。こちらの海岸は事業を起こす人が多いのですが、残念ながら靴のビジネスは無視されている。実は、靴を持っていない村人もいます。

問題ないと思いますよ。ご参考に他のバリエーションを書いてみました。

The dogs are so cute, despite their disabilities.
The same can be true for humans.

Maikoさんの文章で問題ないと思いますが、私なら下記のように書きます。

Watching this video makes my heart pound. But at the same time, I’m jealous of him.

ご参考までに。

yourselfはreflexive pronoun（再帰代名詞）で「あなた自身」の意味で使われます。

基本的にyouは文章に先にきて、その後に使われます。
例：Can you do it yourself? （あなたはあなた自身で出来ますか？）

I’d like you to know about yourselfなら文法的には正しいですね（あなたに自分自身について知ってもらいたい）

話し言葉として、例えば「how about yourself?」(あなたはどう？)などの使い方もあります。これは丁寧な/ビジネスっぽい言い方です。レストランの店員なら、あなたは何にしますか？と聞く時に「How about yourself?」と言うかもですね。
youを強調したい時もこの言い方はは有りかもです。例えば「オレがやる！」とオレを強調したい時も同じ文系を使い「I myself will do it!」と言えます。

他に再帰代名詞こんなにあります（全部「～自身」を意味する）：
myself（私自身）
ourselves（私たち自身）
herself（彼女自身）
ourselves
yourself
yourselves
himself
itself
themselves
oneself

私は「逃げようとせずに」と「逃げないように」の微妙な違いを理解していないかもですが、少しコメントしてみます。

try not to は一般的な言い方と思います。ほとんどのネイティヴは「彼は逃げようとしなかった」を「he did not try to run」と言うと思います。
seek no toは、聖書のような文書、もしくはことわざに出てくるような表現に使われると思います（e.g., seek not to do evil→ 悪をするな。リンクをご参照下さい）

he did not seek to run – 「彼は逃げようとせずにいた」で間違いないと思いますが、「彼は逃げようとしなかった」でも問題ないと思います。
ということは文脈次第かな。。

apologies for the incomplete answer 🙂

「Tammy」という名前も普通にありますが、お腹の「tummy」とは少し発音が違います。

名前→タァミ　catと同じ「アァ」（æ）の母音です。

お腹→タミ 短い「アッ」（tˈʌmi）になります。

ここで言うtoastは乾杯の意味のtoastです。

When ya toast, who ya drinkin’ forは乾杯する時、誰のために飲むか。
誰のためにというのは、誰を思う、誰の幸運を願う、誰のために頑張るなどの意味と私は解釈しています。

Rideは車でもありだが、ここはバイクに乗る時を指しているかな。乗る時に誰のために乗るのか。誰を思うのかなど、上記のような解釈もありです。

When you’re high, who ya flyin’ for はヤクでハイになった時、誰のためか。

When ya toast, who ya drinkin’ forは話し言葉で、ちゃんと書き出すと、When you toast, who are you drinking for? となります。areなどの動詞が略されています。

追加質問がありましたら気軽に聞いて下さい。

カナダ人です。

ハイフンやびっくりマークが付いているせいか、少しwhackyなジャパニーズな印象をもちました（日本の不思議な面白みがあるような）
ネガティヴでもポジティブでもなく、ニュートラルな印象です。真面目より、少しふざけた意味合いが含まれるのか、と思われるかもしれません。北米人がびっくりした時に「whoa!」というため、そのような意味合いに思われるかもしれません。

直感ですが、私見的にそう思いました。