I come across sentences that incorporate in+gerund following particular nouns such as “point”, “lesson” and “difficulty”. It would sound inappropriate to me for those sentences to have infinitive in place of in+gerund. Likewise, I definitely don’t think that in+gerund could be replaced with infinitive in the sentences you referred to.
I’ve been looking for the rule of grammar that explains all this. Please give me some time to prove everything if you need the evidence.

治療できないのに治療するっておかしい、ということですね。
treat と cure はどちらも『治療する』という訳が含まれていますが、意味が少し違います。treat は手当てする、処置する cure は治すという訳し方ができます。
「そこでは死に至る不治の病いに侵された患者に手当てを施している」

both なら sides になるからです

go as far as ~ing ~するまでになる

「例えば私の14歳の息子は、英語、スペイン語、スラブ語を話すが、英語とスペイン語の語尾がスラブ語になっている」

補足ですが、現在形なら正しくは come → comes です。見逃していました。

that は関係代名詞です。that の前はすべて先行詞です。そしてこれは文ではなく句です。

「その泥棒は窓から侵入する」
through や from でなく by なのは『窓を利用して』的なニュアンスでしょう。

お察しの通り doesn’t come では電車は来ないものと確定していることになります。The train is not coming. または The train has not come, yet. でよいのではないでしょうか。

事実に反することを述べるときは現在のことでも過去形を用いるのが決まりです (仮定法過去) 。就寝を促す表現ではありますが、この瞬間ベッドに向かってないわけですから事実に反していますよね。

厳密には them = the houses あるいは work on the houses ですね。
the が抜けてました。失礼

① no one knew what the problem was
② no one knew what was the problem

どちらも成立します。

① は疑問詞節の主語が problem で what は補語
② は疑問詞節の主語 (主格) が what で problem が補語

よい質問です。

事実に反することを述べるときは現在のことでも過去形を用いるのが決まりです (仮定法過去) 。就寝を促す表現ではありますが、この瞬間ベッドに向かってないわけですから事実に反していますよね。

In 2010, the Japanese government presented People’s Honor Award to Gon as the first award presented to a dog.

「もし最良の感想が『面白い』ーこれは私がいつも自分に言うことーだとしたら、その人はアサハカで後先考えてないということ」
you は一般論のこと

主格の関係代名詞は省略できないというルールがあります。なぜ、といわれますとコンフュージョンを防ぐためのルールでしょう。

who は主格の疑問詞でこれは間接疑問文です。

Who we think would best fit the trainee positions?

これが we think が挿入されている疑問文として成立します。

I’m sorry to have kept you waiting so long.
待たせるという行為が今終わったところです。
I’m sorry to have been keeping you waiting so long.
待たせるという行為がこの後も継続するわけですが、それなら…
I’m sorry to keep you waiting so long.
これでいいんじゃないですか。
現在完了進行形をもってくる必然性がありません。
それに keep 自体が進行をあらわすので、重複して不自然です。

主さんの訳でよく、その従業員が誰かに説明されているのです。

describe A as B AをBと評する
= A is described as B AはBと評される

内容的に誰が評するかは重要でないので by~ は省略するのが相応です。