私もカナダ人です。

Q1.アメリカ人の方がこの名称から持つ印象やイメージは、どのようなものでしょうか？
私が持つ印象はWow! Japanです。
日本のすごいところや日本の素晴らしいことを見せられるサービス名の印象です。

Q2.それはネガティブでしょうか？ポジティブでしょうか？ニュートラルでしょうか？
私の場合ポジティブな印象でした。

Q3.そう感じる・考える理由は何でしょうか？
Wa-Oh!の発音がWow!と似ているからだと思います。

Tommyさんが説明したように、「それぞれの場合に応じて、臨機応変に」と一番似ているニュアンスは it depends on the situation.

また：
– Every situation is unique, so you have to deal with it accordingly.
– You have to treat the situation according to the circumstances

しかし it depends on the situation が一番違和感のない直訳です。

私が一番耳にしたのは「ウァ〜スラッとしてる」です。
発音の間違いよりも、英語で「Slut」という悪い言葉があり、男と遊びまくる女のことを表します。
音声を付けましたので聞いてみてください：

英語を母国語とする人として、私は誰かの質問を理解できないときは次のような質問をします：
– What was the question?
– Sorry I didn’t get that, can you say your question again.
– I’m sorry, I didn’t understand the question, can you repeat it.
– I’m not sure I understand, can you clarify your question.

以上はすべて、「質問を明確にしてください」と一緒の意味です。

ことわざではないが、「Oh Boy!」は発言なので女性・男性関わらずに使えます。

nemurialeさんが言ったとおりです！

直訳をすると「同情的な価値がある」と通じます。

「On」はたいした必要な言葉ではありません。
「On Next Monday」と「Next Monday」の意味は一緒です。また曜日の前に他の言葉を付けても、
「On This Thursday」と「This Thursday」の意味は変わりません。

しかし、「On」を使うと少し違和感があります。
On Next Monday I’m going to the beach よりも Next Monday I’m going to the beach の方が正しいです。

イントネーションで意味が変わるよりも、一つの文でアクセントをつけるところによって、文の意味が変わることが多いです。
例えば：
He should’t have gotten that job.

HE shouldn’t have gotten that job. ー　彼じゃなくて、他の人がこのがこの仕事を受かるべきだった。

He SHOULDN’T have gotten that job. ー　彼はこの仕事を受かるべきじゃない。

He shouldn’t have GOTTEN that job. ー　彼はこの仕事を簡単すぎに受かった。

He shouldn’t have gotten THAT job. ー　彼はこの仕事ではなく、他の仕事を受けるべきだった。

ジョギングする時の脇腹痛は「cramp」また「stich」といいます。（「cramp」のほうが一般です）
stomach acheは病気や体の調子が悪い時に使い、ジョギングする時の脇腹痛と少し違います。

“My English is not perfect, so I would like to use an interpreter”
“I’m not too confident with my English, so I would like to use an interpreter”

ジョギングする時の脇腹痛は「cramp」また「stich」といいます。（「cramp」のほうが一般です）
stomach acheは病気や体の調子が悪い時に使い、ジョギングする時の脇腹痛と少し違います。

最も近い通訳は”I’m about to＿＿＿＿”。
日本語では＝動詞＋「しそう」ですが、英語では＝「しそう」＋動詞。

なので寝そうだと死にそうだを訳すと：
“I’m about to sleep”
“I’m about to die”。