Interest が関心か利子かの見分け方についてですが基本的には文脈で見るのが一番はやいと思います。

ただ利子となる場合は不可算名詞なのでinterestsとなることはありません。逆に関心の場合はinterestsとなるときもあります。
しかし上記以外the interestなどだと見分けがつきにくいのであまり役に立つかは分かりませんが…

Extensive には”広範囲の”または”大量の”など
後に続く名詞によって訳し方は変化しますが、量や取り扱う範囲が広いという意味があります。

つまりスポーツにつく場合、”広範囲に渡るスポーツ” “広義に解釈されるスポーツ”となります。

スポーツとは言っても色々あるが(乗馬、野球、水球などジャンル様々ですよね)全てを含んだスポーツという意味です。

way の核となるイメージは
1 方法
2 道
(3強調)
だとイメージするとわかりやすいかなと思います。
私個人的なイメージなので必ずしも100パーセント正しいとは限らずこじつけもあるのでご了承ください。

例えば
I’m on my way(今向かっている)
という文章ですがどこかに向かう時に道や方角がイメージできますよね。

He’s born that way(彼は生まれつきそういう性格だ)
という文章では彼はその道に生まれた人だからしょうがないという日本語にもあるように人生の”道”という意味でのwayがイメージできます。

I study English in my way.( 私なりの方法で英語を勉強する)
という文章ではwayは方法です。

意外ですがwayは強調で使われることがあります。
way too much かなり多すぎる
by a long way はるかに、ずば抜けて
all the way はるばる、わざわざ

少しでもお役に立てれば幸いです。

In spite of の後に来る語は名詞または名詞句であり通常のSVが続きません。Synonymとしてあげられるdespiteも同じです。

もしSVを続けたいならば名詞句を使う必要があります。
In spite of the fact that SVは構文でよく出てきます。

質問で挙げられているhow ですがhow を使うことで名詞句を作り文法上成り立たせています。

またhow の意味として”どのように”がありますので世界がどのように(どう)僕を見ようとも、となるわけです。

例文を挙げておきます

How I feel 私がどのように感じるか
How she treats her mother 彼女がどう母を扱うか

まず be going to VでVするつもりだというフレーズです。toのあとに必ず動詞が必要なフレーズです。

例えば
I’m going to text him back later(私は彼にあとで返信するつもりだ)

さらにこのフレーズを疑問詞疑問文にしたのがこの文章です。
What を置くことでtext him back later の代わりになっています。ここで注意しなければならないのはtext him back をwhatに置き換えているため動詞がなくなってしまいます。先述した通りこのフレーズは動詞がないと成り立ちません。

そこで一般動詞のdoを代用することで成り立たせます。

もしdo が無ければ
What are you going to? (あなたはなにをつもりですか？)と不完全な文章になります。

What do you do?
とwhat do you?とは言わないのと同じです。

少しでもお役に立てれば幸いです。

➀➁両方とも考えられます。
基本的には➁の両方にかかるというのが英語のルールなのですが、もしtheirが常識的に考えて成り立たない場合は➀になります。

Students clean their classrooms and toilets
はトイレが彼らのトイレである可能性はありますよね。このトイレは公園にあるトイレではなく学校内のトイレであると考えられます。よってtheir toilets が成り立つので➁で読み解けます。

では➁ではなく➀となる場合です。
Students clean their classrooms and statues.
とあった場合、この像statuesというのは常識的に考えて生徒たちの像ではなく偉人の像である可能性が高いです。この時はtheirはstatues にかかりません。

また補足ですが
there are my books and notebooks で見ていきましょう。
➁ルールに則って考えればノートも本も私のものになります。
これがもし誰かのノートと私の本が混在して置いてあると言う場面だったら
There are notebooks and my books.となります。
おっしゃる通りどこまでかかるのか分からないという状況を避けるため基本的に語順を変えて表現します。

まとめると、基本的には両方にかかる➡︎明らかにかからないものなら前の名詞にのみかかる
というのがルールです。

イギリス人、アメリカ人の友人数人に聞きましたが意見が分かれました。

どの国かは関係なく、どちらも使われているのを聞くとの事でした。さらに人によりどちらがフォーマルかカジュアルかも分かれました。

いくつかのサイトでrelieve の定義を調べてみましたが、relieveの中に取り除くの意味が出てきませんでした。relieveはreduce someone’s pain と定義がなっており、さらにreduce はmake something smaller or less in sizeとなっています。
Relieve は和らげるという訳になります。

取り除くというとremoveのことではないでしょうか？

英語辞書サイトのリンクを貼っておきます。
アメリカでよく使われているものです。

仮定法の認識についてですが正しいです。
理解できていると思います。

さらに２つ目の質問についてもその通りです。

最後に難しいお話ですが、would have pp かwould beの使い分けについてです。

前提としてwould have ppはwould プラス現在完了の形を取っています。つまり継続のニュアンスが文章にでてきます。

反対にwould be を使うときは継続がない、つまり一度起こることを意味します。

例題のwouldn’t have been on his team now は
今彼のチームにいなかっただろうという訳になりますよね。これをwould have been on his team now 「今彼のチームで働いている」の否定と考えましょう。

そうなったとき彼のチームにいるという行動は一度で終わる行動ではありません。彼のチームにいるということは”継続”して彼のチームで働くことを意味します。継続のニュアンスが出てくるのでwould have ppを使います。

逆にmy life would be completely different nowは一度起こる出来事です。なぜならばnowがついているので。my life has been different now とは言いませんよね。そこでwould beが使われます。

(My life has been different from others’ onesはnowがないので使えます。)

Cartoonish 形容詞 「漫画のような、漫画のように誇張された」はどうでしょうか。
Cartoonはアニメや漫画を表す名詞です。
形容詞ではcartoonish が使われます。

例えばthe story is cartoonish. その話は漫画の中の話みたい(にありえない設定だ、に誇張されている)のように使います。

他にも Young children often draw a picture affected by Japanese mangaなどと言い方は多様です。

これはおっしゃる通り不定詞の結果の副詞的用法が使われています。
I studied hard to be a doctor.
という例がありますが、一見医者になる為に真剣に勉強した、と訳したくなりますが
Studied hard の結果、 a doctorになったという意味でとります。つまり”真剣に勉強したので医者になった”となります。ここに原因と結果の関係が出てきます。

原因となる文 ＋ to 不定詞で「〜した結果、〜する」という訳になります。

他にも I retired from the military, never to have a gun.
never toの副詞的用法も有名です。
上の訳に当てはめて、”軍を引退したので二度と銃を持つことはなかった。”となります。

いくつかのサイトでrelieve の定義を調べてみましたが、relieveの中に取り除くの意味が出てきませんでした。relieveはreduce someone’s pain と定義がなっており、さらにreduce はmake something smaller or less in sizeとなっています。
Relieve は和らげるという訳になります。

取り除くというとremoveのことではないでしょうか？

英語辞書サイトのリンクを貼っておきます。
アメリカでよく使われているものです。

イギリス人、アメリカ人の友人数人に聞きましたが意見が分かれました。

どの国かは関係なく、どちらも使われているのを聞くとの事でした。さらに人によりどちらがフォーマルかカジュアルかも分かれました。

In spite of の後に来る語は名詞または名詞句であり通常のSVが続きません。Synonymとしてあげられるdespiteも同じです。

もしSVを続けたいならば名詞句を使う必要があります。
In spite of the fact that SVは構文でよく出てきます。

質問で挙げられているhow ですがhow を使うことで名詞句を作り文法上成り立たせています。

またhow の意味として”どのように”がありますので世界がどのように(どう)僕を見ようとも、となるわけです。

例文を挙げておきます

How I feel 私がどのように感じるか
How she treats her mother 彼女がどう母を扱うか

way の核となるイメージは
1 方法
2 道
(3強調)
だとイメージするとわかりやすいかなと思います。
私個人的なイメージなので必ずしも100パーセント正しいとは限らずこじつけもあるのでご了承ください。

例えば
I’m on my way(今向かっている)
という文章ですがどこかに向かう時に道や方角がイメージできますよね。

He’s born that way(彼は生まれつきそういう性格だ)
という文章では彼はその道に生まれた人だからしょうがないという日本語にもあるように人生の”道”という意味でのwayがイメージできます。

I study English in my way.( 私なりの方法で英語を勉強する)
という文章ではwayは方法です。

意外ですがwayは強調で使われることがあります。
way too much かなり多すぎる
by a long way はるかに、ずば抜けて
all the way はるばる、わざわざ

少しでもお役に立てれば幸いです。

Interest が関心か利子かの見分け方についてですが基本的には文脈で見るのが一番はやいと思います。

ただ利子となる場合は不可算名詞なのでinterestsとなることはありません。逆に関心の場合はinterestsとなるときもあります。
しかし上記以外the interestなどだと見分けがつきにくいのであまり役に立つかは分かりませんが…

regret to do で「残念ながら〜する」
I regret to say goodbye to you so soon.(こんなにはやく君にお別れを言うのは残念だ)

という意味あいが強いです。toかingをしたこと、やっていないことで判断する前に押さえておいて欲しい所です。

逆にregret ingは〜したことを後悔するとなります。

今回work harderしなかったことは過去のことですのでhaving worked(現在完了) が使われています。しなかったという事実はした、しないに関わらず過去の話になります。
“しなかったということを既にした”という観点から考えればingが使われることに納得いただけるでしょうか。

後に続く文章や文脈が分からないので推測になりますが…

少なくとも誰かが理解してくれて、良かったよな。ついていく私ですらまだ理解出来ないのだから。

という心の中での皮肉ではないでしょうか？
家族が理解を示してくれていることに少なからず嫉妬をしているようにも感じ取れたので

結論から言いますと日本語として自然な文章にしようとした結果プラス分詞構文の役割として「〜だとしても」があるからだと思います。

分詞構文には順接や理由、時を表す場合がありますが
この場合分詞leavingはthoughの役割を持ちます。つまり「〜だとしてもしなければならなかった」の訳になります。

the woman had to go out of town leaving her husband in charge of her plants
ですが
その女性は彼女の植物の世話を夫に任せることになったとしても町をでなければならなかった
となりますよね。

任せることになったとしても行かなければならなかった、とあるので重きを置かれるのは”植物の世話を任せること”になります。
したがって普段大事にしている植物を置いていかなければならなかったという部分を強調したいと考えられます。
それを汲み取ってgo out よりもleaving her husbandに重点を置かれたことからおっしゃるような訳文になっていると考えられます。

in which case SV=in that caseSV = その場合SV
というものが成り立ちますので仰る通りbut you won’t be able to register in that case.(in this case)と解釈なさってよろしいと思います。

これは関係詞節の非制限的用法であり成句です。もちろんbutから始めても意味は同じになります。in which caseが使われているのは表現する人の選択だと思います。