warm は moderate conditions、hot は extreme conditions　と、とらえているように思います。わかりやすく、気温（数字）で定義していないか調べてみたのですが、見当たりませんでした。やはり、地域によってWarmとHotの設定が異なってくるのでしょうか。

dorky とは[馬鹿な]とか、[役に立たない]という意味の俗語です。
ここに挙げられた一文では前後が分からないので定かではありませんが（前後のながれがわかれば、もっと適当な言葉があるかもしれません）……　こんな感じでしょうか。

後ずさる/後退する/退却する前にまったくばかみたいな/無意味な笑みを彼に向ける
まったくばかみたいな/無意味な笑顔を（彼に）みせ後ずさる/後退する/退却する

この一文の前にとくに”It”をさすものがでてきているのなら、また違った訳し方になると思います。

have the upper hand　は押しのける、パワーがある、有利である、などの意味があります。「人事担当マネージャーたちには(採用に関して）パワーがありました」　というような意味だと思います。

sprout　といえば　rapid growth　を意味することが多いです。文章自体にPositie,Negativeのニュアンスはないと思います。その前後の会話の流れ、文脈によってニュアンスがでてくることはあるかもしれませんが。

Complex は、システム/構造の、構成要素が複雑、ということです。　問題がcomplex　というのは、その問題が様々な構成要素を含んでいる、ということです。
Sports Complex （スポーツの複合施設）という表現もあります。

complicated　は、難易度が高い、ということです。　問題がcomplicated とうのは、構成要素の多い少ないではなく、問題の解決が難しい、という意味です。

fluidityは　物理・化学用語で流動性とか流動度という意味です。　スピーカーが理系の方で、fluidityという言葉に親しみがあるのかもしれませんね。　一般的なfluentにくらべ、ちょっとアカデミックな印象です。

彼女、冗談が通じないよね～、という時は

She has no sense of humor.

というとナチュラルな感じです。お試しを！

4パターン用意しました。　＃３，４は、よりカジュアルな感じです。　いかがでしょうか。

1.Happy Holidays from everyone at [あなたの会社の名前].
We’re truly grateful for your trust in our company. we’d like to do business with you for many years to come.
We wish you joy and peace in 2015！

2.Season’s greetings from the entire crew at [あなたの会社の名前].
Our sincere thanks for your goodwill and loyalty throughout the past year. Happy Holidays and warm wishes for 2015!

3. Best Wishes for a wonderful Holiday Season and a very Happy New Year.

4. Wishing you a joyous holiday season with peace & cheer in the New Year!

老婆心ながら一言…　肯定文には否定の形の付加疑問をつけますよね。
you’re going to school tomorrow, aren’t you?

否定文には肯定の形の付加疑問をつけます。
you aren’t going to school tomorrow, are you?

書き言葉では使えませんが、会話では最後”no?”をつけて確認するのは、わりとみな普通にやっていると思います。