dirtyは実際に埃やゴミ、泥などで汚れている状態、messyは散らかっていて整理整頓ができていない状態をさすので、字に対してはmessyが良いと思います。他にもugly, poorなどもよいかと思います。
messy handwritingで、字が汚い。
he has messy handwritingで、彼は字が汚い。
messyの代わりにterrible(ひどい)やbad(悪い)でも通じます。
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good