「Say hello to someone」と「Give my regards to someone」のどちらも「よろしくお伝えください」と同じ意味になります。違いは下記に纏めました:
Say hello to somebody →フレンドリーな言い方です。和訳するとしたら「よろしくお伝えくださいね・よろしく言っといてね」が適切と思います。
Say hi to someoneやsay heyなど、類似表現はありますが、say hello to someoneは最も多く使われる表現です。
Give my regards to someone→丁寧な言い方です(目上の人など、ビジネスメールで使うような言い方)それとなんとなくですが、イギリス英語に聞こえます(英国紳士が言ってそう)。和訳するとしたら「よろしくお伝えください・どうぞよろしくお伝えくださいませ」などが適切と思います。
ご参考に例文を考えました:
Say hello to Jim for me. (ジムによろしく伝えてね。)
Please give my kind regards to Mr. Johnson. (ジョンソンさんにどうぞよろしくお伝え下さい。)