What he means by that it is difficult to explain to any one who という文について
基礎英語長文問題精講からです
What〜thatまでが主語だと思ってたんですけど、
一応解説では
It is difficult to explain 〜の「〜」という目的語の部分が文頭にきていてitは形式主語と書かれてるんですけどそもそも何故目的語を文頭に持ってきてるのが理解できないので困ってます
誰か教えてください（ ; ; ）
回答になるかわかりませんが…
今回の例文を例えば以下のように完成させると、
What he means by that it is difficult to explain to anyone who is not smart. → 彼がそれによって言おうとしていることを、頭良くない人に対して説明することは難しい。
What he means by that （それによって彼が言おうとしていることは）：what=関係代名詞
it is difficult to explain (それは説明し難い）
to any one who is not smart.（頭の良い人以外の誰に対しても）
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