初学者の身で差し出がましいことを申し上げるようで恐縮です。私には、質問者さんがご提示の文において「the initiative in strengthening the free-trade system」を「the initiative to strengthen the free-trade system 」と言い換えたり、「support in maintaining UN sanctions」を「support to maintain UN sanctions」と言い換えたり出来るのかどうかを判断するだけの能力はありませんが、少し感じたことを書かせていただきます。

　一般論として、「方向を表す to のつく不定詞は、その原義から、これから起こる未来的なものとして把握されていることがら、さらには現実にはない仮定を示し、これに対して動名詞はもっと現実的な、さらには実際にあった過去の事実を示」すとされています（大修館書店・刊、石橋幸太郎・編集代表「クエスチョン・ボックス　シリーズ」第７巻「不定詞・動名詞」98頁）。

　これを前提にすれば、もし仮に１「the initiative in strengthening the free-trade system」を２「the initiative to strengthen the free-trade system 」と言い換えたり、３「support in maintaining UN sanctions」を４「support to maintain UN sanctions」と言い換えたり出来るとした場合（言い換えたとしても、ニュアンスの違いは別として、少なくとも文法的には適格であるとした場合）、１は「free-trade system を今現実に強固にしようとしている（或は、強固にしつつある）ことについて日本がイニシアティブを取るであろう」といったような意味になり、２は「これから将来に向かって free-trade system を強固にしていく」ことについて日本がイニシアティブを取るであろう」といった意味になるといったような意味の違いが出て来るのではないでしょうか。３を４と言い換えた場合についても、同じようなことが言えるのではないかと思います。

　akari さんが「It would sound inappropriate to me」と仰っている文が、具体的にどのような文であったのかは分かりませんが、もしかして、文脈的に動名詞や不定詞になるべき動詞が「現実的な、さらには実際にあった過去の事実」を表すような意味合いであるような文だったということはないでしょうか。「in+gerund following particular nouns」の particular nouns が“point”や“lesson”や“difficulty だったということからして、もしかすると、「過去にこれこれであったという教訓から～」みたいなことだった可能性はありませんでしょうか。もしそうであれば、前記のようなことから、その動名詞を不定詞に代えると inappropriate な感じがすることになってしまうのも無理はないような気がします。逆に言えば、それ以外の場合には、in+gerund の代わりに不定詞が使える場合もあるのではないかという気がします（申し訳ありませんが、その実例を挙げるだけの能力は私にはありません）。

　見当外れでしたら、スルーしてください。akari さんのご回答を批判する趣旨ではありませんので、お気を悪くされませんように。

すみません。最後の２行、間違いました。

【以上のことから、「意思決定」、「目標達成」という意味を表したいのであれば、それぞれ、making decision や achieving goal とするべきということになるのではないかと思います。】

とあるところは、下記のように訂正してお読みください。

【訂正後】
以上のことから、「意思決定」、「目標達成」という意味を表したいのであれば、それぞれ、decision making や goal achieving とするべきということになるのではないかと思います。

申し訳ありませんでした。

あまり自信がないので、決して下記の回答を鵜呑みにはしないでください。「もしかすると、こんな考え方もアリかも・・・」くらいに思って貰える方がいいかと思います。

decision making の「making」も、goal achieving の「achieving」も、ともに動名詞だと思います。それぞれ直前に decision という名詞や goal という名詞が置かれ、これらの名詞は形容詞の働きをして、それぞれ making や achieving を修飾しています(美誠社刊、高梨健吉著、「総解英文法」13ページには、「名詞は自由に形容詞として転用される」とあります)。

making は make「作る」の動名詞ですから「作ること」という意味になり、decision がこれを修飾して「意思を作ること(＝意思決定)」となりますし、achieving は achieve「達成する」の動名詞ですから「達成すること」言う意味になって、goal がこれを修飾して「目標を達成すること(＝目標達成)」という意味になります

これに対し、making decision や achieving goal における making や achieving は現在分詞だと思います。動名詞にも形容詞的用法がありますので、動名詞としての making が decision を修飾しているとか、動名詞としての achieving が goal を修飾しているとかと考えることもできますが、動名詞の形容詞的用法は「目的・用途(～するための)」を表しますので（前掲「総解英文法」470ページ）、この場合、動名詞と考えることはできません。making やachieving を動名詞と考えると、それぞれ「決定するための意思」、「達成するための目標」という意味になり、「意思決定」、「目標達成」という意味を表現することができなくなってしまうからです。

以上のことから、「意思決定」、「目標達成」という意味を表したいのであれば、それぞれ、making decision や achieving goal とするべきということになるのではないかと思います。

具体的に、どのあたりが「何かがおかしい」とお感じなのでしょうか？

先の回答は、少し誤解を招く表現になってしまっていたかも知れませんので、念のため追記します。

先の回答で「通りのこちら side は１つしかない」と書いたのは、「side が１つしかない」という意味で、「通りのこちら side にはみやげ物店が１つしかない」という意味ではありません。「あちら side も１つしかない」の方についても同じです。

「構文も教えていただけると」と仰っていますので、構文の話を少し。

「who speak English, Spanish and Slovene,」は、関係代名詞 who が導く形容詞節で、先行詞は son 。この son が文全体の主語になっています。述語動詞は goes ですが、go には「・・・までする」とか「・・・に至る」という意味もあり、ここではその用法で使われています。その後の as far as は、一まとまりになって前置詞のような働きをしています（私も初めて知りましたが、「群前置詞」と言うのだそうです）。前置詞ですから、後には動名詞（using）が来ています。

訳としては、

例えば、私の息子は英語、スペイン語とスロベニア語を話すのですが、４歳になるその息子は、スペイン語と英語の単語にスロベニア語の語尾を付けて使うようにまでなりました（使うにまで至りました）。

みたいな感じでしょうか。

提示されている文は、原文のままでしょうか。このままだと文法的に成立しない文のような気がしますが・・・。私に分からないだけで、このような文もあるのかも知れませんが・・・。

旺文社「オーレックス英和辞典」の either の項には、下記のような説明があります。

There are souvenir shops on either side of the street.
通りのどちら側にも [両側に] みやげ物店がある（on both sides としてもほぼ同じ意味を表すが、either は個別性を強調する）

個別性を強調するので、通りのこちら side は１つしかない、あちら side も１つしかないという感覚になり、後に単数形を従えることになるのではないかという気がします。

仰るとおり倒置ということで良いだろうと思います。

２つ目の文の主部は Trying 以下 purchase までです。それに対する述部は is often employed ですから、およその文意は「男性客に that 以下であると感じさせるように試みることが、しばしば手段として用いられる」といったようなことになります。

「男性客に that 以下であると感じさせる」の that 以下は、２つあります。１つ目は
that his masculinity is at issue when he is considering buying something
で、もう１つは
that he will be less manly in some way should he not make the purchase
です。

１つ目の that 以下についてはお分かりのようですので、訳だけ掲げておきますと「何かを購入しようかどうかと検討している時には、彼の男らしさが問題になっている」くらいの感じでしょうか。

２つ目の that 以下では、should he not make the purchase の部分に倒置（条件を表す）がありますから、これを if を使って書き換えると、
if he should not make the purchase
となります。

ここの should について講談社英和中辞典には、下記のような定義があります。

《if-節または倒置による条件節において；すべての人称で；仮定・譲歩》万一…する（なら）

よって、２つ目の that 以下の訳は、「万一その男性客が購入しないなら、ある意味、彼はあまり男らしくないということになるでしょう」くらいの感じでしょうか。

ここで「万一」を表す should が使われているのは、恐らく、話者が「男性客は皆さん男らしい方ばかりですからね、迷った挙句に買わないなんてことはないとは思いますよ。ンなこたぁないとは思いますが、万が一にでも『やっぱ止めとこ』なんてことになった日にゃあ、あ～た、そらもう男が廃るてなモンでさぁなぁ・・・」みたいなニュアンスを含めたいのではないかと思います。

男の見栄を刺激して買い物をさせようという手段を売手たちは戦略して使っていると言っているのでしょうね。まぁ、確かに、効果があるかも知れません・・・。

ご提示の文を書いた筆者が「雪の降り止んだ後ではよくあること」を過去のことだと考えているからではないかと思います。つまり、「雪の降り止んだ後であらゆるものが非常に澄みきって見えるという現象は、昔にはよくあったことだ」と思っているけれど、「今では必ずしもそうとは限らない」と考えているということです。例えば、大気汚染とかで空気が昔ほどには澄んでいないため、現在では雪の降り止んだ後でもあらゆるものが非常に澄みきって見えるとは限らないと考えているとかいったようなことです。

どういう時に was なるのかは、特に特殊なことではなく、一般の過去時制と同じだと思います。

was の後ろの so の必要性については、ご自身も仰っているとおり often を強めているということで良いと思います。

ご提示の文を書いた筆者が「雪の降り止んだ後ではよくあること」を過去のことだと考えているからではないかと思います。つまり、「雪の降り止んだ後であらゆるものが非常に澄みきって見えるという現象は、昔にはよくあったことだ」と思っているけれど、「今では必ずしもそうとは限らない」と考えているということです。例えば、大気汚染とかで空気が昔ほどには澄んでいないため、現在では雪の降り止んだ後でもあらゆるものが非常に澄みきって見えるとは限らないと考えているとかいったようなことです。

どういう時に was なるのかは、特に特殊なことではなく、一般の過去時制と同じだと思います。

was の後ろの so の必要性については、ご自身も仰っているとおり often を強めているということで良いと思います。

仰るとおり倒置ということで良いだろうと思います。

２つ目の文の主部は Trying 以下 purchase までです。それに対する述部は is often employed ですから、およその文意は「男性客に that 以下であると感じさせるように試みることが、しばしば手段として用いられる」といったようなことになります。

「男性客に that 以下であると感じさせる」の that 以下は、２つあります。１つ目は
that his masculinity is at issue when he is considering buying something
で、もう１つは
that he will be less manly in some way should he not make the purchase
です。

１つ目の that 以下についてはお分かりのようですので、訳だけ掲げておきますと「何かを購入しようかどうかと検討している時には、彼の男らしさが問題になっている」くらいの感じでしょうか。

２つ目の that 以下では、should he not make the purchase の部分に倒置（条件を表す）がありますから、これを if を使って書き換えると、
if he should not make the purchase
となります。

ここの should について講談社英和中辞典には、下記のような定義があります。

《if-節または倒置による条件節において；すべての人称で；仮定・譲歩》万一…する（なら）

よって、２つ目の that 以下の訳は、「万一その男性客が購入しないなら、ある意味、彼はあまり男らしくないということになるでしょう」くらいの感じでしょうか。

ここで「万一」を表す should が使われているのは、恐らく、話者が「男性客は皆さん男らしい方ばかりですからね、迷った挙句に買わないなんてことはないとは思いますよ。ンなこたぁないとは思いますが、万が一にでも『やっぱ止めとこ』なんてことになった日にゃあ、あ～た、そらもう男が廃るてなモンでさぁなぁ・・・」みたいなニュアンスを含めたいのではないかと思います。

男の見栄を刺激して買い物をさせようという手段を売手たちは戦略して使っていると言っているのでしょうね。まぁ、確かに、効果があるかも知れません・・・。

「構文も教えていただけると」と仰っていますので、構文の話を少し。

「who speak English, Spanish and Slovene,」は、関係代名詞 who が導く形容詞節で、先行詞は son 。この son が文全体の主語になっています。述語動詞は goes ですが、go には「・・・までする」とか「・・・に至る」という意味もあり、ここではその用法で使われています。その後の as far as は、一まとまりになって前置詞のような働きをしています（私も初めて知りましたが、「群前置詞」と言うのだそうです）。前置詞ですから、後には動名詞（using）が来ています。

訳としては、

例えば、私の息子は英語、スペイン語とスロベニア語を話すのですが、４歳になるその息子は、スペイン語と英語の単語にスロベニア語の語尾を付けて使うようにまでなりました（使うにまで至りました）。

みたいな感じでしょうか。