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過去完了形と「until」の使用について説明します。
ご質問の「I had had 5,000 dollars in my bank account until senior in my high school.」という文は、確かにネイティブスピーカーにとって少し違和感があります。理由は以下の通りです：
過去完了形は、過去のある時点より前に完了した行為や状態を表します
「until」は「〜まで（継続して）」を意味する前置詞です
この組み合わせでは時間軸の表現に矛盾が生じることがあります
この文の場合、より自然な表現は：
「I had 5,000 dollars in my bank account until my senior year in high school.」（単純過去形）
過去完了形と時間表現の適切な使い方：
過去完了形は「by the time〜」「before〜」などと組み合わせることが多いです
例：「I had saved 5,000 dollars by the time I became a senior in high school.」
過去完了形と「until」の組み合わせが適切な例：
「I had lived in Tokyo until I moved to Osaka last year.」
（この場合、「移動した」という明確な変化点があります）
したがって、単に「いくらのお金を持っていた」という状態を表す場合は、単純過去形の方が自然です。